Već više od 20 godina, Tommy Hilfiger je unio klasični, cool, američki stil za potrošače širom svijeta. Tommy od djetinjstva pokazivao mušku žestinu poduzetničkoga karaktera - već je kao tinejdžer imao modni dućan The People Place u rodnom gradiću Elmira u državi New York. Uskoro je imao i lanac s deset dućana. Bio je u srži trgovac. Počeo je s trapericama i zvonolikim hlačama. Bio je inspiriran britanskom rock scenom. Hilfiger je šminkerskoj modi udahnuo kisik - uz svijetla ili plava ljetna muška odijela, plave ili bijele košulje i prugaste kravate nudio je “navy” cipele na bosu nogu. Rezultat je bio vrlo privlačna mješavina bonvivana i pomorskoga kapetana. Ljudi iz svijeta glazbe, sporta i filma ubrzo su poludjeli za Hilfigerovim “revivalom” staroga šminkerskog američkog izgleda. To mu je pružilo temelj za rast globalnog branda.